気ままな自由を寂しさがないまぜの相合い傘、素直になれない寅さんの恋の行方は? 運命のマドンナ、懐かしのリリーが再び登場するシリーズ第15作! シリーズ第15作は、第11作のマドンナであり、寅さん(渥美清)にとって運命のヒロインでもあるリリー(浅丘ルリ子)が再び登場。 珍しく寅さんの帰省が遅い葛飾柴又の“とらや"を、あの懐かしいリリーが訪れた。 すし屋の亭主と離婚した彼女は再び旅から旅の歌手として全国を渡り歩いている。 一方、寅さんは家出した中年男“パパ"(船越英二)と奇妙な道中を続けていたが…。 シリーズ屈指の傑作と名高い本作は、寅さんとリリーの再会を中心に、パパの初恋慕情譚など充実した内容。 冒頭の夢からして、寅さんファミリーを総動員させての海賊超大作“パイレーツ・オブ・トラビアン"(?)が繰り広げられるのもお楽しみ。 そして寅さんとリリー、二人の恋の行方は最後の最後まで切なくスリリングで、一瞬たりとも目が離せない!