家出したタコ社長の娘を探しに下田へ赴いた寅さん。ひょんなことから式根島版『二十四の瞳』の仲間入り!? たこ社長(太宰久雄)の娘・あけみ(美保純)が家出!かくして寅さん(渥美清)は彼女を探しに伊豆・下田へ。 シリーズ第36作は、かねてより寅さんの生き様にあこがれていたあけみがもう一人の主役ともいうべき存在感を放ちながら、寅さんと二人旅を始める。 そして式根島に渡った二人は“島のマドンナ"として教え子に慕われる真知子先生(栗原小巻)と知り合うが…。 『二十四の瞳』になぞられた設定の下、寅さんも小さなお目目で勝手に“瞳"=教え子たちの仲間入り!? 栗原小巻は第4作『新・男はつらいよ』以来、これが2度目のマドンナ登板。 元々は下町出身で、理想を追い求めるあまり人生に疲れたその佇まいは、寅さんとも息が合うかに思えたが、 意外なところに恋のライバル(川谷拓三)が! それにしても、寅さんはなかなか恋の卒業生にはなれないようです。